De dag van de landing (D-Day) was vastgesteld op 17 september 1944. De 101st Airborne Division zou samen met de 82nd Airborne Division, de 52nd Lowland Division (luchtmobiel) en de 1st Polish Parachute Brigade de luchtlanding uitvoeren. In opdracht van Lt. Gen. Lewis H. Brereton, commandant van de First Allied Airborne Army, zouden de sprongen bij daglicht plaatsvinden. Dit in tegenstelling tot de luchtlandingen in Normandië. Door een tekort aan transportvliegtuigen konden de drie divisies niet in één keer landen op D-Day en moesten de bevelhebbers besluiten welke eenheden het eerst zouden vertrekken. De 101st Airborne Division zou de meest zuidelijke flank van het British Airborne Corps vasthouden en een sector van 15 mijl tussen Eindhoven en Veghel veilig stellen. Met dit in gedachte besloot Generaal Taylor dat de drie parachutist infanterie regimenten op 17 september zouden landen. De 327th Glider Infantry zou met zweefvliegtuigen de dag erna aankomen en de artillerie-eenheden weer een dag later op de 19e september.

D-Day was set for 17 September 1944, and the 101st, along with the 82d Airborne Division, the British 1st Airborne Division and 52d Lowland Division (Airportable), and the 1st Polish Parachute Brigade were set to jump. Unlike the Normandy jumps, this operation, by order of Lt. Gen. Lewis H. Brereton, commander of the First Allied Airborne Army, was to be carried out in daylight. Shortages in transport planes, however, prevented the three divisions from dropping all their troops on D-Day, and the commanders had to decide which units would go in first. The 101st Airborne Division was to anchor the British Airborne Corps' southern-most flank and secure a 15-mile sector between Eindhoven and Veghel. Taking this into consideration, General Taylor decided that the three parachute infantry regiments would jump on the 17 September. The 327th Glider Infantry was to arrive on D+1, and the artillery units were scheduled for D+2, the 19th.

De vliegtuigen die de 101st vervoerden, kregen hevige luchtafweer toen zij hun doelen naderden, maar de piloten konden in formatie blijven vliegen en de parachutisten werden voor het overgote deel op de juiste landingsgebieden neergelaten. Deze drop zones lagen ten westen van de belangrijkste hoofdweg en in het centrum van de sector van de divisie vlak bij de dorpen Son, St. Oedenrode en Best. Het 506th Parachute Infantry Regiment landde bij Son met de opdracht om de brug over het Wilhelmina kanaal ten zuiden van het dorp veilig te stellen. Als dat was gebeurd, zou het regiment verder naar het zuiden optrekken en Eindhoven innemen. De drop zone van het 502nd lag noordelijk van die van het 506th en de opdracht van dit regiment was om de beide drop zones te bewaken zodat zij later door de zweefvliegtuigen konden worden gebruikt. Ook zou de 502nd de verkeersbrug over de rivier de Dommel bij St. Oedenrode veroveren. Daarnaast gaf generaal Taylor het regiment de opdracht om een compagnie naar het zuiden van Best te sturen om de bruggen te veroveren over het Wilhelmina kanaal. De 501st landde noordelijk van de 502nd vlak bij Veghel. Onderdelen van dit regiment moesten controle krijgen over de weg- en spoorwegbruggen over de Willemsvaart en de rivier de Aa.

The planes carrying the 101st encountered heavy antiaircraft fire as they approached their targets, but the pilots were able to hold formation, and the paratroopers, for the most part, were delivered to the correct drop zones. These were located to the west of the main highway and in the center of the division's sector, near the villages of Son, St. Oedenrode, and Best. The 506th Parachute Infantry dropped near Son, with the mission of securing the highway bridge over the Wilhelmina Canal, south of the village. Once the bridge was secure the regiment was to advance further south and seize Eindhoven. The 502d's zone was north of the 506th, and its mission was to guard both regiments' drop zones for later use by the gliders. It was also to capture the road bridge over the Dommel River at St. Oedenrode. Additionally, General Taylor ordered the regiment to dispatch a company to the south of Best to capture the bridges there that crossed the Wilhelmina Canal. The 501st Parachute Infantry jumped north of the 502d, near the town of Veghel. Elements of the regiment were to gain control of the rail and road bridges over the Willems Canal and the Aa River.

De 501st volbracht de opdracht met de verovering van Veghel en de bruggen in de buurt met slechts beperkte tegenstand van de vijand. De 502nd volbracht ook de belangrijkste opdracht met het veilig stellen van St. Oedenrode en de brug over de Dommel. De compagnie die naar het zuiden van Best ging kreeg echter grote problemen en kon de bruggen over het Wilhelmina kanaal niet veroveren. Het tweede en derde bataljon van de 506th zuiverde Son, terwijl het eerste bataljon, vergezeld van generaal Taylor om het dorp heen trok naar het zuiden om de brug over het Wilhelmina kanaal te veroveren. De voortgang van de bataljons in het dorp ging langzaam, maar vijandelijk vuur bracht het eerste bataljon volledig tot stilstand toen het de brug naderde. Toen de twee bataljons uit Son tevoorschijn kwamen en het eerste bataljon ook leek aan te vallen, bliezen de Duitsers de brug op.

The 501st accomplished its mission, capturing Veghel and the surrounding bridges against only limited enemy resistance. The 502d also completed its main assignment of securing St. Oedenrode and the bridge over the Dommel River. The company that had moved south of Best, however, had great difficulty and could not take the bridges over the Wilhelmina Canal. The 2d and 3d Battalions, 506th PIR, methodically cleared Son, while the 1st Battalion, accompanied by General Taylor, moved around the village to the south to seize the bridge crossing the Wilhelmina Canal. The progress of the battalions in the village was slow, but enemy fire stopped the 1st Battalion completely as it approached the bridge. When the two battalions emerged from Son and the 1st Battalion also appeared to advance, the Germans blew the bridge.

Onderdelen van de 506th slaagden erin de rivier over te steken en schakelden de vijand uit die de brug had vernietigd. Een voetbrug werd geïmproviseerd waardoor de rest van de 506th kon oversteken. De volgende dag bevrijdde het regiment Eindhoven en verdreef de vijand uit de stad. De bewoners waren in exstase en toen die avond de Guards Armoured Division - de speerpunt van British 30 Corps' operatie Garden - door de stad trok, leek het wel carnaval. Engelse genietroepen vervingen de opgeblazen brug en de grondtroepen trokken naar het noorden. Met uitzondering van de bruggen ten zuiden van Best, had de divisie al zijn doelen voor D-Day bereikt. De volgende opdracht was het consolideren van wat er was veroverd en "Hell's Highway" zoals deze weg bekend werd, open te houden ondanks Duitse tegenaanvallen.

Elements of the 506th managed to cross the river, neutralizing the enemy force that had destroyed the bridge, and a footbridge was improvised to allow the remainder of the 506th to cross. The following day the regiment liberated Eindhoven, clearing the enemy from the town. The local citizens were ecstatic, and that evening when the Guards Armoured Division, the spearhead of the British 30 Corps' Operation GARDEN, passed through the town, it was like a carnival. British engineers replaced the blown bridge over the canal, and the ground forces continued north. With the exception of the bridges south of Best, the division had achieved all its D-Day objectives. The next mission was to hold what it had taken and keep Hell's Highway, as the road north became known, open despite German counterattacks.

In de dagen volgend op het contact tussen de luchtlandingstroepen en de grondstrijdkrachten kreeg de 101st, nu in een defensieve rol, tegenaanvallen van de Duitsers te verduren die probeerden de weg te blokkeren en de stroom van geallieerde strijdkrachten tegen te houden. Generaal Taylor kreeg informatie dat de Duitsers een grootschalige aanval voorbereidden komend van de oost- en westkant van de weg in de buurt van Veghel en Uden richting het noordoosten. Onderdelen van de 506th werden op 22 september naar Uden gedirigeerd om het dorp te verdedigen vóórdat de Duitsers begonnen met de aanval, maar de hoofdaanval was gericht op Veghel. Taylor berichtte de 327th Glider Infantry om het tweede bataljon van het 501st parachute infantry regiment te gaan versterken toen hij informatie over de aanval ontvang. Per gelukkig toeval was generaal McAuliffe óók in Veghel op de 22e. Hij zocht een nieuwe commandopost voor de divisie toen het bericht arriveerde en generaal Taylor gaf zijn artillerie commandant de verantwoordelijkheid voor de verdediging van de stad.

In the days following the link between the airborne and ground forces the 101st, now in defensive positions, faced enemy counterattacks as the Germans attempted to cut the road and stop the flow of Allied forces north. General Taylor received information that the Germans were planning a large scale offensive, coming from both the east and west sides of the road in the vicinity of Veghel and Uden, to the northeast. Ordered to Uden on 22 September, elements of the 506th arrived to defend the village moments ahead of the Germans, but the main assault came at Veghel. Taylor dispatched the 327th Glider Infantry to reinforce the 2d Battalion, 501st PIR, at Veghel when he received intelligence about the attack. As luck would have it, General McAuliffe was also in Veghel on the 22d. He had been searching for a new division command post when the word came, and General Taylor gave his artillery commander responsibility for the defense of the town.

De SCREAMING EAGLES sloegen de eerste aanval komend vanuit Erp in het oosten en gericht op Veghel af. De Duitsers bogen echter af naar het noordwesten en onderbraken de hoofdweg tussen Veghel en Uden en draaiden toen naar het zuiden waar zij aanvielen. Toen de pantserkolonne Veghel naderde, beval McAuliffe een anti tank kanon naar voren en - ofschoon er discussie is over welke eenheid er vuurde - schakelden de Amerikaanse verdedigers de voorste tank uit, waarna de vijandelijke kolonne omkeerde. Nog meer bataljons van de 327th arriveerden, evenals overige eenheden van de 506th, samen met Engelse tankeenheden. De vijand bleef Veghel in de middag aanvallen met daarbij zware artillerie bombardementen, maar McAuliffe hield stand. De belangrijkste volgende stap was het heropenen van de hoofdweg; mensen en materiaal dat dringend nodig was verder in het noorden werden opgehouden op de afgesloten weg.

The SCREAMING EAGLES turned back the first attack on Veghel, which came from the village of Erp to the east. The Germans, however, swung to the northwest and cut the highway between Veghel and Uden, then turning south, the enemy force attacked. As the German armored column approached Veghel, McAuliffe ordered an antitank gun brought up, and although there is debate over which unit fired, the American defenders knocked out the lead tank, and the enemy column turned back. Additional battalions of the 327th arrived, as did other elements of the 506th, along with British tank squadrons. The enemy continued attacking Veghel through the afternoon, including several heavy artillery bombardments, but McAuliffe and his forces held. The next important step was to reopen the highway; men and equipment badly needed further north were backing up on the closed road.

De Engelse commandant van 30 Corps, Lt. Generaal Brian Horrocks, ging accoord met het sturen van de 32nd Guards Brigade naar het zuiden op de 23e september om mee te helpen de weg te heropenen. Tegelijkertijd stuurde McAuliffe 2 bataljons van de 506th naar het noorden om het hoofd te bieden aan de Duitsers op de hoofdweg. Toen de Amerikaanse soldaten aankwamen, zagen zij dat de meeste Duitsers zich hadden teruggetrokken. De soldaten van de 101st ruimden de resterende tegenstand op en trokken door naar het noordoosten, naar Uden, waar zij de Engelse tanks tegen kwamen. Hell's Highway was weer in bedrijf.

The British 30 Corps commander Lt. Gen. Brian Horrocks, agreed to send the 32d Guards Brigade back south on 23 September to help reopen the road. At the same McAuliffe sent two battalions of the 506th north to confront the enemy position on the highway. When the American soldiers arrived they found that most of the Germans had withdrawn. The 101st soldiers cleared the remaining opposition and proceeded northeast towards Uden, where they met the British tankers. Hell's Highway was open for business once again.

De Duitsers gingen de volgende dag door met hun aanval op Veghel, maar tevergeefs. Zij blokkeerden echter opnieuw de weg, nu in de buurt van het dorp Koevering tussen Veghel en St. Oedenrode. Op 25 september sloten eenheden van de 506th vanuit Uden, het eerste bataljon van de 502nd en eenheden van de Engelse 50th Division vanuit St. Oedenrode de vijandelijke positie op de weg in. 's Nachts trokken de Duitsers terug, nadat zij de weg hadden ondermijnd. De volgende dag werden de mijnen door de geallieerde genie geruimd en was de weg opnieuw open. Terwijl de vijand doorging met het bestoken van de SCREAMING EAGLES langs hun sector van Hell's Highway, bleven de posities van de divisie intact en hield zij de weg open. De geallieerde operaties hadden de Duitsers gedwongen om kostbaar materiaal te spenderen bij de verdediging van Nederland. Hoewel MARKET-GARDEN niet zijn oorspronkelijke doelen bereikte, zorgden successen in Nederland voor een bruggenhoofd van waaruit toekomstige opmarsen konden beginnen.

The Germans continued their attack on Veghel the following day, but to no avail. They did, however, cut the road once again, this time near the village of Koevering, between Veghel and St. Oedenrode. On 25 September elements of the 506th, ordered south from Uden, the 1st Battalion, 502d PIR, and units of the British 50th Division, moving north from St. Oedenrode, enveloped the enemy position on the road. During the night, after mining the road, the Germans withdrew. The following day Allied engineers were called in to clear the road of mines, and the highway was open once again. While the enemy continued to harass the SCREAMING EAGLES along their sector of Hell's Highway, the division's positions remained intact and kept the road open. Allied operations had forced the Germans to spend precious resources on the defense of the Netherlands. Although MARKET-GARDEN did not achieve its original goals, successes in Holland provided the Allies with a foothold from which to launch future drives.

Begin oktober brachten de Engelsen hun 8 Corps en 30 Corps in positie langs de hoofdweg en men dacht dat het beter was dat de 101st elders werd ingezet. Op 5 oktober trok de divisie naar het noorden om defensieve posities langs het Engelse front in te nemen in een gebied dat bekend is als "Het eiland". Dit gebied, een smalle strook land ten noorden van Nijmegen tussen de Nederrijn en de Waal, kreeg talloze Duitse aanvallen te verduren. De divisie kreeg zware verliezen tijdens de verdediging van dit "eiland". Kort nadat de 101st zijn posities innam langs het front, keerde British Corps zonder zijn Ameikaanse divisies terug naar Engeland. Later in oktober kwam ook de 82nd Airborne Division aan op het "eiland". Pas in november kwamen beide divisies vrij om zich voor te bereiden op de volgende luchtlandingsopdracht. Aan het einde van november werd de 101st teruggetrokken naar Mourmelon in Frankrijk voor een wel verdiende rustperiode. Daar kregen de para's nieuw materiaal en schone kleding en werd getraind voor de volgende sprong. De gebeurtenissen in de Ardennen onderbraken echter de rust en het kwam nooit tot de volgende sprong.

In early October the British moved their 8 and 12 Corps into position along the highway, and it was thought the 101st could be better used elsewhere. On 5 October the division moved north to take up defensive positions in the British line, in an area known as the island. This area, a narrow strip of land north of Nijmegen, situated between the lower Rhine and Waal Rivers, was subjected to numerous German attacks. The division suffered heavy casualties in defense of this "island". Shortly after the 101st assumed its positions in the line, the British Corps returned, without either of its American divisions, to England. The 82d joined the 101st on the island later in October. It was not until November that the two divisions were released to prepare for the next airborne mission. The 101st, in late November, moved back to Mourmelon, France, for a well-deserved rest. There the men of the 101st received replacement equipment and new clothes and trained for the next jump. Events in the Ardennes forest, however, interrupted their rest, and the next jump never came.